En LEAP (langsiktig aksjeforventningssikkerhet) er en samtale- eller salgsopsjon som gjør at innehaveren kan kjøpe eller selge aksjer til en fast anskaffelseskurs. Utløpsdato på LEAP-er kan variere fra ni måneder til tre år, noe som er lengre enn holdeperioden for en tradisjonell samtale- eller salgsopsjon. På grunn av sin langsiktige karakter selges LEAPs ofte av den samme investoren som opprinnelig kjøpte kontraktene. Når LEAPs selges med overskudd, er gevinsten skattepliktig. Selgeren av LEAP beskattes til den langsiktige kapitalgevinsten hvis de hadde kontrakten i minst et år og en dag. Hvis de hadde kontrakten i en kortere periode, ville de være underlagt kortsiktige kursgevinstpriser.
Å selge en LEAP-opsjonskontrakt er ikke den eneste måten en investor kan pådra seg skattemessige konsekvenser med dette instrumentet. En investor som utøver et LEAP-samtalealternativ og deretter selger aksjen som er kjøpt umiddelbart, vil være underlagt kortsiktige kursgevinstpriser, selv om han eller hun hadde hatt LEAP-kontrakten i mer enn 12 måneder. Når en LEAP-kjøpsopsjon utøves, må investoren ha aksjen som er kjøpt i mer enn 12 måneder fra utøvelsesdatoen for å kvalifisere for den langsiktige skattemessige kursgevinsten. For en putt, ville investoren som selger aksjen til LEAPs strykpris og deretter tjent, betale kapitalgevinstskatt basert på hvor lang tid han eide de faktiske aksjene, uten hensyn til hvor lang tid han hadde kontrakten.
